大约2万5千年至2万4千年前库页岛再一次通过陆桥与大陆和北海道岛相连。占守岛和幌筵岛成为勘察加半岛的一部分，国后岛和马来亚-千岛山脉与库页-北海道半岛相连接。人类首先出现在库页岛和千岛群岛上。
公元1世纪到2世纪，中国古代的地理书籍《山海经》中说：在中国东北部有"Syuan Go Go" (黑腿人之地) ，在其北方又有所谓的“Min Go（明国？）”，即毛人之地，以及“Zao Min”（皂民？）。许多研究者认为这些地方指的是基里雅克人（尼夫希人）和阿伊努人的土地。
北海道的日本定居者15世纪的时候在松前藩的管理下扮演着日本开发库页岛和千岛群岛的重要角色。
1412年 中国明朝皇帝明成祖决定派太监亦失哈带领一支庞大的探险队前往黑龙江下游地区。
1542年 葡萄牙水手首次到达了日本海岸。16世纪80年代流传着北太平洋中有金银岛的传奇故事。
1639年 俄国哥萨克分遣队在莫斯克维廷的带领下来到鄂霍次克海。
1640年 莫斯克维廷首次得到有关库页岛居民的信息。
1643年 荷兰探险队乘坐卡斯特里肯号双桅船和布列肯斯号快艇在M.G. Vries的带领下对小部分千岛群岛、国后岛、择捉岛和得抚岛以及库页岛南部海岸进行了探险。
1645年 波亚尔科夫领导下的“进军黑龙江运动”的参与者第一次见到了库页岛的西北海岸。
1689年 中俄《尼布楚条约》签订。俄国不得不退出黑龙江地区。因此库页岛很长一段间都不在俄国的管辖范围里。
1711年 一支勘察加哥萨克分遣队在安次费罗夫和科兹列夫斯基的带领下在大千岛群岛最北端的占守岛登陆。
1713年 一支哥萨克分遣队和商人在科兹列夫斯基的带领下在幌筵岛登陆。岛上的土著不得不纳税并承认俄国对改地的所有权。基于科兹列夫斯基探险期间收集的情报试图汇编成一幅“海岛草图”，这包括关于大部分千岛群岛和北海道、日本的多种情报。
1722年 耶夫雷诺夫受到彼得一世的接见并将勘察加和千岛群岛的地图呈给沙皇。
1738年 在探索千岛群岛的同时，由三艘船组成的俄国探险队在斯潘伯格的带领下试图由勘察加到达日本。斯潘伯格独自航行到了国后岛，并为它命名，并将他所经过的岛屿加入到地图上，他总共列出了31座千岛群岛的岛屿。
1739年 4艘俄国船只由斯潘伯格带领驶往日本。在返航途中他们发现了色丹岛和择捉岛。
1779年 叶卡特琳娜二世颁布禁止向千岛群岛上的阿伊努人收税的法令。
1786年 日本探险队在Oishi Ippei的领导下游历了库页岛南部。
1786年 日本探险家Mogami Tokunai游历了国后岛和择捉岛。
1787年 法国人佩鲁斯（Perouse）探索了库页岛海岸。
1799年 俄罗斯-美洲公司成立。该公司有权利用千岛群岛上所有的……产业和公共设施。
1803-1806年克鲁曾希特恩（Kruzenshtern）率领纳德治达号和涅瓦号进行了俄国第一次环球航行。
1804-1805年利亚扎诺夫对日本进行了一次不成功的访问。
1806-1807年俄日军队在库页岛南部发生了首次冲突。
1806年10月20日赫沃斯妥夫宣布库页岛为俄国领土。
1808年俄美公司欺骗俄国政府从而在库页岛建立定居点。
1808年日本官员松田传十郎和间宫林藏分别沿着库页岛东、西海岸旅行。
1809年间宫林藏第二次到达库页岛并去了黑龙江。
1821年亚历山大一世授予俄美公司新的特权。得抚岛的南端宣布成为俄国对千岛群岛占领的边界。
1849年涅维尔斯科率贝加尔号运输船探索了黑龙江口。通往黑龙江口的南部水道即库页岛和大陆间的海峡被俄国航海家发现。
1850年涅维尔斯科在黑龙江口不远处竖起了俄国国旗并宣布黑龙江河谷和库页岛属于俄国。 1855年2月 俄日条约在下田签署。根据条约俄日国界在择捉岛和得抚岛之间，库页岛仍保持未划分状态。
1858年中俄《瑷珲条约》签订，黑龙江左岸从此属于俄国。
1858年首批流放犯出现在库页岛。
1869年 库页岛正式宣布成为苦役和流放之地。
1875年5月7日俄日在圣彼得堡签署条约。日本放弃了其所占领的那部分库页岛。相应地，俄国放弃其对千岛群岛的占领（得抚岛和其北部所有岛屿包括占守岛在内）。
1890年契科夫游历库页岛。
1895年契科夫所著的《库页岛》第一版出版。
1904年8月20日俄国巡洋舰诺维克号在阿尼瓦湾（亚庭湾）受到日本巡洋舰对马号的袭击。战斗结束后俄国水兵们在离科尔萨科夫港附近凿沉了诺维克号
1905年6－7月日本军队占领库页岛。
1905年9月5日《俄日和平条约》在美国朴茨茅斯签订。根据该条约俄国放弃了库页岛的南部。1906年俄国政府废除了苦役和流放政策。
1906年连接大泊（即科尔萨科夫）和弗拉基米罗夫卡（即丰原；1946年以后改称南萨哈林斯克）的库页岛第一条铁路由驻扎在此的日本铁道部队修筑完成。
1907年 日本政府决定在南库页岛建立桦太总督区。
1908年丰原市成为桦太总督区的首府。
1908年俄国政府宣布库页岛开放为自由定居区。
1917年3月沙皇政府委任的北库页岛政府官员逃跑了。临时政府代表所领导的社会安全委员会掌握了控制权。
1918年秋高尔察克的触角伸到了库页岛。
1920年1月13-14日亚历山大罗夫斯克爆发反高尔察克政变。所有的权力落入A.T.察普柯领导的临时革命委员会手中。
1920年3月9日宣布成立库页岛苏维埃政权。
1920年4月22日一支2000人的日本分遣队在亚历山大罗夫斯克登陆，政权于是又落入日本军政府之手。苏维埃的支持者被逮捕，其中最有影响力的人被处决。
1925年5月14日最后一支日本特遣队撤退，北部重新回到了苏维埃政权之手。
1925 年苏、日代表签署协议，在45年的时间里北部的石油和煤炭开采权被转让给日本人。
1930年库页岛和大陆之间的定期航班开通（伯力至奥哈，伯力至亚历山大罗夫斯克）。
1941年4月13日《苏日中立协定》签订。
1941年11月26日日本航母编队离开择捉岛附近的Hitokappu湾前往夏威夷群岛。11月7日，从日本航母起飞的飞机重创了在珍珠港的美国太平洋舰队。
1944年在北部对日本人的让步被取消。
1945年2月11日斯大林、罗斯福和丘吉尔在雅尔塔会议上签署了旨在让苏联参战的协议。
1945年8月8日苏联向日本宣战。
1945年8月11-25日解放南部的战斗打响了。
1945年8月18日-9月1日千岛群岛解放。
1947年1月2日南萨哈林州被撤销并入新成立的独立于哈巴罗夫斯克州的萨哈林州。
1951年9月8日对日和平条约在旧金山被签署。该条约声明：日本放弃其权力、特权和对千岛群岛、南库页岛及其邻近岛屿的领土要求，这些地方由《朴茨茅斯条约》而得到。然而，至于这些权益转交给哪一方却没有详细说明。苏联代表因此并没有在该条约上签字。
1952年11月5日一场巨大的海啸袭击了北千岛群岛。色维罗-库里尔斯克城以及幌筵岛和占守岛上的居民点几乎完全被摧毁，有超过2300人丧生。
1956年10月19日《苏日联和声明》在莫斯科签署。自声明被批准之日起苏日之间的战争状态宣告结束。其中的第9条规定：有关缔结苏日和平条约的谈判将继续进行，如果能够签署那样的条约，苏联将把齿舞群岛和色丹岛转交给日本。
1960年苏联政府拒绝履行莫斯科声明第9条所要承担的义务。1983年9月1日一架苏联驱逐机在库页岛上空击落了一架韩国客机导致269人丧生。
